- sicherste methode: GnuPG < OTR < SSL
- miranda unterstützt afaik kein GnuPG, aber OTR
- nicht vergessen die history zu verschlüsseln bzw. garnicht erst zu speichern
- gaim heisst schon seit geraumer zeit: pidgin und unterstützt afaik GnuPG, frisst aber auch unnötig viel Ressourcen
- unter windows dürfte PSI mit GnuPG/OTR bzw. miranda(OTR) die beste lösung sein
- trillian ist nicht opensource, somit fällt die nutzung in einer sicherheitsrelevanten umgebung komplett aus
- für die nutzung von ICQ, MSN, AIM, YIM empfehle ich die transports von jabber zu benutzen, somit ist zumindest eure verbindung zum server 100%ig SSL verschlüsselt auch wenn euer Freund einen normalen ICQ Client ohne Verschlüsselung verwendet
- tor benutzen oder das ganze einfach per openVPN tunneln (IRC + SSL?)
- KEIN ICQ verwenden! NUTZT JABBER!!!
deshalb mein tipp: nimm in jedem fall miranda und verwende dort entweder ICQ direkt oder über einen jabber transport (bessere lösung..)